Dickerson jugó dos temporadas bajo las órdenes del capitán Kevin Cash en Tampa Bay, quien lo adquirió en un acuerdo en 2016 que envió al entonces prospecto Germán Márquez a los Rockies. Combinó promedio de bateo de .265/.310/.480 en 298 juegos con los Rays, lo que le valió la selección al Juego de Estrellas de la temporada 2017. Tampa Bay canjeó al bateador zurdo a los Piratas durante la temporada baja 2017-18. Dickerson bateó para .300 y ganó un Guante de Oro durante su primer año en Pittsburgh.
Traspasado a los Filis en la fecha límite de 2019, Dickerson rebotó como bateador de reserva y terminó jugando para cuatro equipos más. Terminó su carrera con un promedio de bateo de .280/.323/.476, con 136 jonrones en casi 4000 apariciones al plato. Dickerson superó los 20 jonrones en tres ocasiones e impulsó casi 500 carreras.
La carrera de Dickerson como jugador llegó a su fin cuando fue liberado por los Nacionales en 2023. Tiene algo de experiencia como entrenador, aunque no a nivel profesional. Este año entrenó a un equipo de baloncesto de preparatoria en su natal Mississippi.
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