May fue enviado a Boston en la fecha límite de canjes por James Tibbs y Zach Ehrhard . Tras 19 apariciones con Los Ángeles, tuvo problemas con las lesiones y un bajo rendimiento con los Medias Rojas. May estableció récords personales en entradas lanzadas (132 1/3) y juegos (25) la temporada pasada, pero registró una pésima efectividad de 4.96 con un xFIP y un SIERA de alrededor de 4.00.
San Luis necesitaba urgentemente profundidad en su rotación tras el traspaso de Sonny Gray a Boston y la llegada de Miles Mikolas a la agencia libre. El club también perdió al alero Steven Matz , quien firmó con Tampa Bay . May se unirá a los remanentes Andre Pallante y Michael McGreevy en la rotación. El excompañero de May en los Medias Rojas, Richard Fitts , probablemente estará en la contienda tras llegar en el traspaso de Gray. Los Cardenales están considerando convertir a Kyle Leahy en abridor para completar la rotación.
Los Dodgers invirtieron una selección de tercera ronda en May en 2016. Emergió como uno de los mejores lanzadores prospectos en un sistema típicamente repleto de lanzadores de élite. May debutó en la MLB en 2019, trabajando principalmente desde el bullpen. Pasó la mayor parte de la acortada temporada de 2020 en la rotación, con 10 aperturas. Sería la única vez que alcanzaría los dos dígitos en aperturas hasta la temporada pasada. Las lesiones limitaron a May a solo 20 juegos entre 2021 y 2023. Se perdió todo 2024 debido a una cirugía del tendón flexor.
May se mantuvo sano por primera vez en 2025, con 19 apariciones para los Dodgers. Logró una efectividad de 4.85 en 104 entradas. A pesar de su desempeño, May le consiguió a Los Ángeles un prospecto intrigante en Tibbs, seleccionado en la primera ronda del draft de 2024 (por San Francisco). El veterano diestro solo jugó seis partidos con los Medias Rojas antes de que una neuritis en el codo derecho acortara su temporada.
Los Cardenales apuestan a que May combinará los destellos de sólida producción que ha mostrado en temporadas anteriores con la mejora en su salud a partir de 2025. El jugador de 28 años registró una efectividad por debajo de 3.00 en 2020, 2022 y 2023, aunque en campañas abreviadas. Si bien sufrió una lesión en el codo en septiembre, destruyó sus récords anteriores en términos de carga de trabajo. May había lanzado 101 entradas en cuatro temporadas antes de registrar 132 1/3 entradas el año pasado. Fue la primera vez en sus seis años de carrera que May demostró la capacidad de mantenerse en el montículo durante un período prolongado.
May tiene un perfil de pitcheo desconcertante. Posee un arsenal digno de GIF, encabezado por una barredora de alto giro y una recta de entre 90 y 95 mph. Curiosamente, este repertorio no ha generado ponches ni ponches durante gran parte de su carrera. May alcanzó una tasa de ponches del 37.6% en cinco juegos en 2021, pero en el mejor de los casos ha sido un lanzador con ponches promedio en todas las demás temporadas. Registró un promedio de 21.1% entre Los Ángeles y Boston el año pasado. May tiene una modesta tasa de ponches con swing del 8.8% en su carrera. Ninguno de sus cinco lanzamientos tiene una tasa de ponches destacada.
Jon Heyman, del New York Post, fue el primero en informar que el contrato era por un año. Chris Cotillo, de MassLive.com, fue el primero en señalar que el acuerdo incluía una opción del club para 2027.
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